北京时间10月22日，NBA新赛季揭幕战上演了一场焦点对决，火箭队与雷霆队激战至加时赛，最终以124-125惜败。尽管杜兰特迎来了火箭生涯首秀，但他的表现并不尽如人意。而更令人失望的，无疑是替补出场的谢泼德，他在阿门·汤普森因腿抽筋下场后，获得了乌度卡教练的重用，却以糟糕的攻防表现回馈了这份信任。特别是在第二个加时赛中，他2投0中并出现1次失误，第一个加时赛更是关键两罚仅中1。
谢泼德在常规赛前备受期待，然而首节仅仅登场两分钟，他就暴露了防守端的巨大软肋。先是被多尔特轻松转身过掉，随后又被SGA（亚历山大）背后运球一步过掉，回身还赔上了一次犯规。雷霆队的球员似乎都找到了针对他的方法，纷纷选择单打他。好在谢泼德命中了一个空位三分，但紧接着又在2秒内将球传给了被严防的申京，这一选择也备受质疑。
第二节，谢泼德又命中了一个打板三分球，单节三分3中1，半场三分4中2，拿到6分1篮板1抢断1盖帽。虽然他在防守端多次被一步过掉，但能够命中三分球，还是在一定程度上改变了战局。
NBA记者肯尼-史密斯点评道：“这就是谢泼德回馈火箭的方式，他必须命中那种空位投篮。他在进攻端越强势，就越能在防守端做出贡献，否则在火箭的战术体系下，他很难存活。”
谢泼德在1V1防守中确实显得力不从心，卡森又一步过掉他轻松上篮，SGA也频繁突破他的防守。他上场仅30秒，雷霆队就两次针对他发起进攻，乌度卡教练不得不叫出暂停。谢泼德在场时，火箭队一直输分，雷霆队将分差缩小到1分。随后申京被换上场，但谢泼德很快又被威金斯一步过掉，威金斯更是隔扣了卡佩拉。三节战罢，谢泼德三分6中2，拿到8分2篮板2助攻。
末节，谢泼德2投0中，但送出了3次助攻。决胜时刻，他被换下场。然而，加时赛中由于阿门抽筋，他又被换上场。结果一上来就被SGA单打成功，关键的两罚也没有全部命中。
第二个加时赛中，谢泼德上空篮未能命中，显得尤为尴尬。如果不是阿门抽筋，他可能根本没有上场机会。随后，他又出现了一个关键的低级传球失误。全场比赛，谢泼德出场28分钟，11投3中，三分7中2，拿到9分4助攻2篮板1抢断1盖帽，但也有2次失误，命中率仅为27.3%。
尼克斯媒体对此评价道：“谢泼德就连球都传不出来。”
休斯敦媒体则表示：“不得不说，我很惊讶霍勒迪直接被乌度卡DNP（未安排上场）了。就算谢泼德表现时好时坏，乌度卡都没有换人，这说明谢泼德已经获得了球队的信赖。但这样的用人策略，真的合理吗？”
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