在东北农村的一次二人转剧团演出中，年少的宋小宝被推上舞台唱了一首歌，没想到这一唱改变了他的命运。剧团负责人焦小龙看中了他的天赋，问他是否愿意学习二人转。宋小宝毫不犹豫地答应了，从此踏上了演艺之路。
学艺期间，宋小宝跟着焦小龙刻苦练习说唱扮舞等基本功。虽然起步较晚，但他凭借勤奋和努力，很快掌握了各项技能并顺利出师。他给自己取了艺名“宋小宝”，寓意平凡却珍贵。
从1998年开始，宋小宝在东北各地的小剧场演出二人转，逐渐积累了名气。他接地气的表演风格深受观众喜爱，每场演出都座无虚席。
2004年，宋小宝来到吉林市江城剧场工作。这里是二人转圈子的热门场所，剧场老板林越欣赏他的模仿能力和表演天赋，决定留下他。宋小宝凭借自己的努力，在剧场站稳了脚跟，演出场场爆满。
2007年，赵本山来到剧场看戏，被宋小宝的表演深深吸引。演出结束后，赵本山当场让林越询问宋小宝是否愿意加入自己的团队。宋小宝欣然答应，从此成为赵本山的弟子，加入了本山传媒。
进入赵家班后，宋小宝深知自己形象不占优势，身材矮小、皮肤黝黑，但他更加努力地提升自己。赵本山看中他的踏实，安排他参与一些小节目和电视剧的演出，让他逐渐积累经验。
2009年，宋小宝参加综艺《本山快乐营》，用东北话抖包袱，赢得了观众的喜爱。2010年，他在电视剧《关东大先生》中扮演范四，进一步积累了表演经验。
2011年，赵本山为辽宁卫视春晚准备小品《相亲》，选中宋小宝出演农村老头角色。这是宋小宝第一次登上如此大的舞台，排练时间仅有五天，赵本山亲自把关，指导他调整语速和动作。
演出当天，小品进行到一半时，宋小宝突然紧张忘词了。他脑子一片空白，情急之下临时编了一句：“海燕啊，你可长点心吧！”这句话是对着搭档赵海燕说的。
这句台词原本不在剧本中，是宋小宝为了拖延时间找回台词的权宜之计。没想到，观众听后哄堂大笑，小品播出后，这句话迅速走红，全国各地的观众纷纷模仿，网络上相关视频疯传。
宋小宝后来在节目中承认，这是忘词后的无奈之举，但没想到却成了他的成名作。从那以后，他彻底红了，一夜之间从赵本山的众多弟子中脱颖而出，成为家喻户晓的喜剧演员。
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