1966年6月7日，张雨生出生于澎湖一个普通家庭，父亲曾当过兵，后从事小生意，母亲则是家庭主妇。作为家中的长子，他下面还有两个弟弟和两个妹妹。年少时的张雨生并不热衷文艺，反而对篮球和户外活动充满热情。初中时期，他曾因叛逆离家出走，留下字条称要闯荡天下，不成功不回家。然而，父母四处寻找无果，最终他自己因需要学生证而返回，被父母逮个正着。但父母并未责骂，而是带他外出吃饭，此事让他深受触动。
此后，张雨生开始认真学习，最终考入政治大学外交系，前途一片光明。然而，1986年，大学二年级的他遭遇了人生中的重大打击——15岁的妹妹张玉仙在梨山水边玩耍时不幸溺亡。当时，张雨生因学业繁忙未能参加家庭聚会，妹妹因此生气。他本打算买礼物哄她开心，却没想到礼物未买成，人却永远离开了。
妹妹的离世对张雨生打击极大，他一直自责如果当时在场，或许就能避免悲剧的发生。从此，他的人生轨迹发生了巨大转变，放弃了外交道路，转而投身音乐，决心替妹妹实现成为歌手的梦想。张玉仙从小学习钢琴，唱歌天赋甚至超过了他。
张雨生全身心投入音乐，自学吉他和钢琴，很快在校园比赛中脱颖而出，成为学校的红人。1988年，他遇到了制作人翁孝良，推出了经典歌曲《我的未来不是梦》，一举成名。随后几年，他接连创作了《烈火青春》《天天想你》《永不回头》等经典作品，每首都深受喜爱。
出道十年间，张雨生从未停歇。他在采访中多次提及妹妹，认为如果她活着，肯定会比自己更红。他还积极提携新人，张惠妹就是他一手捧红的。1996年，他为张惠妹制作了专辑《姐妹》，次年又推出了《Bad Boy》。张雨生是个完美主义者，工作起来不要命，十年间几乎没有休息日。在帮助张惠妹时，他更是将她视为妹妹，寄托了深厚的感情。然而，这也让他的身体逐渐不堪重负。
1997年10月20日凌晨2点50分左右，张雨生驾驶着七月刚购买的萨博900敞篷跑车，从剧场返回淡水家中。在途经淡水镇淡金路和中正东路口时，车辆突然撞上中央分隔岛，随后弹到路灯杆和号志灯杆上。车头严重损毁，挡风玻璃碎裂，钢梁砸中了他的头部。
现场情况惨烈，车身扭曲变形，零件散落一地。张雨生头部重伤，胸腹也受到严重伤害。附近居民听到声响后报警，消防和警察迅速赶到现场，用工具撬开车门将他抬出。送往淡水马偕医院时，他已经没有了呼吸和心跳。
医生进行了心肺复苏和电击等抢救措施，经过两小时的努力才稳住了他的病情。随后，他被转入加护病房，依靠呼吸机维持生命，一直处于昏迷状态。医院使用了抗生素来预防感染，但由于伤势过重，几天后他患上了肺炎，并出现了败血症和多器官衰竭的症状。经过23天的抢救，1997年11月12日晚11点48分，张雨生因呼吸衰竭不幸离世，年仅31岁。
事故发生后，媒体纷纷猜测原因。台湾媒体为了抢新闻，纷纷报道称张雨生醉驾超速。有人说他车速太快，有人说他喝酒闹事。然而，这些说法都站不住脚。参与救援的两个年轻人表示，现场闻不到酒味，只有汽油和气囊的味道。他们用刀割开安全带救人时，张雨生还有脉搏。医院的病历也没有酒精记录。
保险公司也理赔了车险，如果张雨生酒驾，保险公司是不会赔偿的。警方经过调查后，报告结案为疲劳驾驶加车速过快，没有酒驾的证据。那么，为什么他会疲劳驾驶呢？原来，那天他本没有通告，但去剧场观看了《吻我吧娜娜》的排练，并修改了配乐。看完后，他还与演员们讨论了剧本。离开时，他见演员陈幼芳一人回家，便好心送她。折腾完这一切，已经是凌晨了。他那天工作了20个小时，连续几天都没有好好休息，夜里开车时容易出岔子。
这起事故之所以不那么简单，就在于他为什么会那么累。根源在于妹妹溺亡的事情。他自责了十年，将工作视为对妹妹的补偿。乐坛都知道他是个拼命三郎，出道后每年都有金曲问世。在帮助张惠妹时，他更是全力以赴。张惠妹出道前，他教她唱歌，合作了《最爱的人伤我最深》。张惠妹后来红了，她说张雨生就像她的哥哥一样。
然而，这种压力让他没有时间休息。车祸发生前，他刚做完张惠妹的专辑，还在忙其他工作。夜里开车时，视线不佳，加上路段分隔岛的设计也有问题，有人说那个地方容易出事。车速快是事实，但并不是飙车那种极端情况。警方测量了痕迹后发现，速度虽然高但并没有超标到醉驾的级别。分隔岛和灯杆的位置也加剧了伤害，车头凹陷、骨架扭曲，直接砸中了他的头部。
张雨生离世后，乐坛为之震动。歌迷们无法相信这一事实，很多人前往医院外守候。媒体继续炒作此事，但真相出来后，焦点逐渐转移到了艺人的健康问题上。台湾那边开始讨论艺人的工作强度问题，部分公司也改进了相关制度。家人低调地办理了后事，将他的骨灰与妹妹合葬在台中大雅区公墓。
张惠妹等人举办了纪念演唱会，演唱了张雨生的歌曲。张雨生留下的作品至今仍然影响着人们。张惠妹后来发展得很好，继承了他的风格。歌迷们每年忌日都会前往墓地缅怀他，网上也有很多人在发帖怀念这位“宝哥”。澎湖老家被改造成了故事馆，展示着他的手稿等遗物。2017年，金曲奖追颁了特别贡献奖给他，以认可他对乐坛的贡献。
说到底，这起车祸并不是单纯的酒驾或飙车所致。疲劳驾驶才是主要原因，背后则是他完美的性格和工作模式。完美主义加上自责心理让他不断透支自己。路况和意外因素也起到了推波助澜的作用。媒体一开始的乱传误导了大家。现在看清了真相后，我们不禁感到惋惜。如果他能早点注意休息的话，或许结果会不一样。艺人这个行业表面光鲜亮丽，但背后的压力却非常大。张雨生的例子提醒我们，身体才是第一位的，不要逞强。
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