1941年1月4日，皖南地区的新四军军部及下属六个团共九千人，奉国民党军二总长何应钦、白崇禧之命移军，计划与江北的“新四军、八路军总指挥部”会合。然而，1月6日，这支选择南下再东上然后北上的队伍，遭遇了第三战区七个师八万余人的包围。经过七天七夜的激战，至1月14日，除有多股共一千多人突围外，四千三百人被俘，其余人员失散或牺牲。新四军军长叶挺被捕，副军长兼政委项英、政治部主任袁国平、副参谋长周子昆等不幸牺牲。这就是被称为抗战中共产党军队重大失败的“皖南事变”，其悲惨程度令人扼腕。
那么，“皖南事变”发生的根本原因是什么？它的性质又该如何界定？谁又是这场悲剧的罪魁祸首呢？
皖南事变，实质上是抗战时期国共之间时战时和、摩擦多于合作关系的集中体现。国共在抗日战争中的合作，如同缺乏深厚感情基础的夫妻，初期或许能因新鲜感而维持亲密，但激情过后，便是长时间的同床异梦。
在抗日战争初期，即持久战的战略防御阶段，国民党军负责正面战场，共产党军队则负责敌后游击和骚扰，双方曾有过较好的合作。然而，这种合作主要存在于蒋介石的部队与八路军之间，如平型关大战、百团大战等，都充分展示了八路军的抗日决心和实力。
相比之下，新四军因战斗力和战略位置等因素，一直未能形成如八路军那样强大的抗日力量。虽然新四军也有一些小胜，如四支队首战击毙十一名日本鬼子、韦岗处女战击毁敌人五辆汽车等，但这些胜利并未能改变其在抗日中的作用远次于八路军的事实。以叶挺为例，他的抗日行动相对有限，除了组建新四军、赴江北整理第四和第五支队外，还有著名的四次辞职，以及云岭保卫战(泾县之战）和在广东时客串的“东江游击指挥”。泾县之战据称消灭日伪军二千余人，这应算是新四军较大的抗日战斗。
抗日战争相持阶段，八路军和新四军并非如某些外籍人士所述基本不与日军作战，而是新四军所处的位置决定了其主要敌人往往是国民党顽军而非日军。从官方数字来看，新四军对日作战大多以小型伏击战为主，规模相对较小。
据《新四军抗战纪实》记载：“抗日战争期间，新四军对日作战二万四千六百余次，毙伤日伪军二十九万三千七百名。对国民党顽固派作战三千二百次，毙、伤、俘顽军十四万三千余名。”这一数据对比，凸显了新四军在对日作战与对国民党顽军作战中的不同表现。
这种抗日不甚得力而互相摩擦却很积极的局面，让日本人暗自窃喜。在日、我、顽之间，经常会出现类似三国时期的联合与对抗，甚至挑拨一方攻击另一方的复杂局面。
皖南事变便是这一复杂局面的典型体现。国民党方面一方面向日本人透露了新四军可能的北上线路，另一方面又把主要兵力和精力用于对付新四军军部，结果让日本人轻而易举地包围了汤恩伯的十五万兵力并进行蚕食。这场原本希望与日本人形成默契一起对付新四军的战役，最终成了国民党自取其辱的败笔：一方面因为攻击新四军而在国际和国内遭遇了很大的不满，并几乎激怒共产党人准备对其进行以血还血的对攻；另一方面，日本人根本不给面子，反而对国军施以重击。
皖南事变的发生，是国民党方面对新四军严重不满的表现，以武力解决其军部并解散其建制的做法，无疑是一种特别严重的惩罚性军事行动。这在相当程度上对外公开了国共之间过于热衷的抢占敌后重地、期望在反攻中处在有利位置的摩擦心态。
因为有顽军的虎视眈眈，新四军也不大可能在后院不稳的情况下对日作战。在某种程度上，“三国”之间时而联盟时而为敌的做法，让抗日战争的相持阶段显得十分的微妙和复杂。
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